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Hace parte del grupo de dibujantes y grabadores que surgen en 1970 que se interesan por una temática urbana. Su actividad se lleva a cabo en Medellín. su ciudad natal, en un momento de mucha actividad artística. Como comenta Alberto Sierra, "Terminadas ¡as Bienales de Coltejer en 1972, surgió la generación urbana enriquecida por ¡a información y consciente también de que sus planteamientos debían crecer alrededor de su medio, la ciudad, con ¡a ventaja de la apropiación deliberada de la tradición plástica nacional, lo cual suponía la asimilación previa de un patrimonio universal y de un patrimonio plástico colombiano. (...) El primero y más lógico procedimiento en la toma de conciencia de la ciudad, estuvo en detectar y manipular en términos estéticos la realidad física; observar y representar los bajos estratos sociales como refugio romántico, con la característica posición de afectuosa denuncia. Su antecedente inmediato era la figuración, y su confrontación el lumpen: los bares y el clásico "aire de tango" de Medellín. Con estas premisas aparecen Saturnino Ramírez y Osear Jaramillo, "pintores de la realidad social urbana", alentados por un grupo de literatos. De este equívoco maridaje, nace la descripción como recurso evaluado y evolucionado sagazmente en sus obras por Jaramillo. (...) dibuja atmósferas conformada por sórdidos personajes. Gente común que nunca es observada detalladamente es tratada por Osear Jaramillo en un dibujo nítido preciso. Su manejo del claroscuro anteponía la denuncia al interés y a la complacencia del detalle. Su maliciosa relación con el hiperrealismo de moda, y el afán de añadir elementos hábilmente confeccionados que "embellecieran" sus sórdidos ambientes, le restó fuerza a sus conceptos. Pero sus recientes grabados recurren de nuevo, se "devuelven", al redescubrimiento de lo sórdido en su manera de visualizar la vida urbana."42
A la colección del museo pertenece un dibujo de 1973 que hace parte de esa época sórdida que en 1971 lo hizo acreedor a Mención de honor en el XXII Solón de Artistas Nacionales. Se trata de un dibujo en el que el trazo del lápiz se diluye con trementina tratamiento que omite los detalles y coloca el énfasis en los contrastes de luz y sombra. En la fisonomía de estos personajes se evidencia una mirada objetiva que, como dice Sierra, denuncia su condición marginal. Este dibujo entra a la colección a partir de la exposición titulada Nuevos valores del arte colombiano, en 1973 que fue curada por Germán Rubiano.
